Esta es una expresión muy madrileña y castiza, que tiene su origen en los años en los que Madrid tenía tranvía.

            

 

 

Antiguamente, a principios del siglo XX, el tranvía número 8 era el encargado de llevar a los chulapos y las chulapas hasta la verbena de  San Isidro.

Este tren hacía el recorrido desde la Puerta del Sol hasta el barrio del Manzanares en el Paseo de San Antonio de la Florida. Como en las temporadas de verbena siempre iba hasta arriba de los chulapos y chulapas que querían disfrutar de las fiestas....de ahí las expresión "Eres más chulo que un ocho"

¿Y que hay "más chulo" que un tranvía lleno de chulapos?

El tranvía número ocho.